Quentin Jacobsen tem uma paixão platônica pela magnífica vizinha e colega de escola Margo Roth Spiegelman. Até que em um cinco de maio que poderia ter sido outro dia qualquer, ela invade sua vida pela janela de seu quarto, com a cara pintada e vestida de ninja, convocando-o a fazer parte de um engenhoso plano de vingança. E ele, é claro, aceita. 

Assim que a noite de aventuras acaba e um novo dia se inicia, Q vai para a escola e então descobre que o paradeiro da sempre enigmática Margo é agora um mistério. No entanto, ele logo encontra pistas e começa a segui-las. Impelido em direção a um caminho tortuoso, quanto mais Q se aproxima de Margo, mais se distancia da imagem da garota que ele achava que conhecia.